《如何众叛亲离》（How to Lose Friends and Alienate People）讲述了自己试图征服曼哈顿社交和职业舞台的失败经历，这一次他带着人们热切期待的后续报道又回来了。托比曾风靡全国各地和大西洋两岸的畅销作品元素再次汇聚于此。对于托比而言，有些事情已经改变——他娶了《如何众叛亲离》中的女朋友，现在有了两个孩子，他已经搬离了对他不太友好的曼哈顿，回到了伦敦。但是托比依然是托比，《名利场》的格雷顿•卡顿（Graydon Carter）称托比的“笨手笨脚”继续发挥着它的魔力，将机会转化为令人尴尬的崩溃，引发典型的托比•扬式局面。托比兴致勃勃地讲述了那些可疑的新闻任务，比如假扮成阴茎增大的病人或者假扮成沃尔玛的迎宾员。他在洛杉矶遭遇过许多不幸，创作了许多没有拍成电影的电影剧本，参演过一个根本没人看的真人秀节目以及一台被评论家抨击的独角戏。没错，托比已经成为一个尽职尽责的丈夫和父亲，但是他一如既往地自我破坏，并展现了吸引不幸、公众关注和忠实读者的技巧。