全书涵盖了温斯顿·丘吉尔爵士平生的信件，其中不乏有一些私人信件。全部信件按时间顺序呈现，每封信都有序言解释写作背景。收信人包括各种各样的人——他的校长，他的美国祖母，还有美国第34届总统德怀特·戴维·艾森豪威尔（Dwight David Eisenhower）。
这些信件来自坐落于剑桥的丘吉尔档案馆，那里留存了大量丘吉尔亲笔信件。值得强调的一点是，书中还包含之前从未以书籍形式呈现的信件。
温斯顿·丘吉尔爵士是深受全世界喜爱的标志性人物之一，这一点在美国表现的尤其突出。丘吉尔了解文字的力量，他用自己的写作来巩固和支持他的政治生涯，他曾写作出版了40多本书，并于1953年获得诺贝尔文学奖。
这本书中的信件侧重于展示丘吉尔更接地气的一面——它试图通过捕捉丘吉尔非凡职业生涯中的戏剧性、即时性、政治风暴、经济萧条、从政热情、意想不到的挑战，展示他即使作为公众人物也有平易近人的一面，试图为读者提供洞察丘吉尔个性的全新维度和视角。
丘吉尔既非天使，也非魔鬼。通过这些信件，我们发现他情感充沛，但也有人性的弱点，非常自大。他的观点并不总是对的，但他固执自见，其想法经常具有挑衅性。这些信件将我们带入他的世界，跟随时间变幻，感受和体会丘吉尔人生轨迹中动机和信仰的变化。
这些信件的收件人众多，除了之前提到过的，还有——他的父母、他在哈罗的老师路易·德索萨（布尔战争大臣）、他的妻子克莱门汀、总理阿斯奎斯、诺斯克利夫勋爵、安东尼·伊登、罗斯福总统、埃蒙·德瓦莱拉、法国社会党总理莱昂·布鲁姆和戴高乐的亲密信件。这些颇具个人特色的信件也最有启发性，全书信件和图像的摹本帮助读者加深印象和理解，也帮助读者体会在这些时刻丘吉尔的心情究竟是如何的。
全书目录：
序言：迈克尔·多布斯勋爵
前言：丘吉尔信件——艾伦·帕克伍德
第一章 早年（1883-1894）
“我希望你能很快来看我”
第二章 思想与冒险（1895-1899）
“这是一场很好的游戏——政治游戏”
第三章 扎根（1900-1914）
“我的位置在这里”
第四章 世界危机（1914-1918）
“一切都趋向于灾难和崩溃”
第五章 新兴政治家（1921-1939）
“过去几周很残酷”
第六章 最美好的时刻（1940-1945）
“我对未来不抱任何幻想”
第七章 后果与遗产（1945-1964）
“这里是安全的磐石”