1897年。双胞胎哈莉艾特和梅伊按照已故父亲的遗志来到新加坡。作为私生女成长起来的二人，从小就知道自己的命运不足挂齿，因此两人从不奢望过上什么富足的生活。来到新加坡，两人按照父亲的遗愿，找到陌生而刻板的男人戴维，戴维会选择其中一个女孩结婚，为另一个女孩提供生活保障，并继承两人父亲的遗产。对这种安排，姐妹间产生了分歧。
梅伊认为，这是她所能想到的唯一一种可以安稳过活、不必遭受屈辱的生活，因此她时刻尽力讨好大卫；而哈莉艾特则渴望对自己坦诚，暗中策划潜逃。此时，她遇见了亚历克斯，一个有钱且时髦的年轻公子哥，并且看起来对哈莉艾特一往情深。然而，戴维的愤怒和梅伊的嫉妒打碎了哈莉艾特的美好愿景，直到此时，梅伊幡然醒悟，才意识到或许弥补一切过错的唯一方式，便是牺牲掉自己……
1941年。自小同祖母梅伊生活在伦敦的艾薇，为了躲避战争带来的侵袭，同英国皇家女子海军服务团一起前往新加坡。在那里，她受到一位神秘人亚历克斯的庇护。渐渐她发现了几代人极力保守的秘密，而这个秘密也影响了她自己的命运。但随着日本军队入侵新，而她爱的人也被送往战场，走上一条有去无回的道路，艾薇只能自我保全，奋力求生……
《东方岛屿》是一部发生在三代人身上的令人唏嘘的爱情故事，同时也是一场跨越时空的家族故事。