克洛伊·米切尔（Chloe Mitchell）过着顺风顺水的高中生活。她拥有一切——帅气的男朋友、有趣的好朋友和好成绩——一切都准备好了，只等她完成学业，考进大学。只有一个问题：她的姐姐艾薇（Ivy）。
艾薇患有自闭症，克洛伊似乎是她生活中唯一的乐趣来源，也是唯一的伙伴。她们的父亲去世了，母亲刚刚再婚，克洛伊心知如果她离开家，艾薇的未来就只能一个人看电视，当其他人的生活继续时艾薇只能被留在原地。作为艾薇最亲近的家庭成员，克洛伊也最容易感到厌倦，她决定为艾薇找一个新伙伴，一个在她去念书时，能不让艾薇觉得孤单、无聊的伙伴。已经二十一岁的艾薇最近常常问起关于男人和性的问题，克洛伊认为她最需要的是一个男朋友。
艾薇的班里有个叫伊桑（Ethan）的暖男，似乎是最佳的男友人选，他对这个想法很感兴趣。可惜不幸的是他是克洛伊最讨厌的同学——一个名叫大卫·菲尔兹（David Fields）的自大又不合群的家伙的哥哥。为了艾薇，克洛伊决心处理好同大卫之间的关系，尤其当克洛伊发现大卫像自己重视姐姐那样也十分重视自己的哥哥时，这种想法更甚。二人开始为艾薇和伊桑创造约会的机会。令克洛伊意外的是，她渐渐发觉这个奇怪的小群体一起度过的下午变得越来越有趣……甚至令人享受。
《我本该知道的事》（THE THINGS I SHOULD HAVE KNOWN）颇具《罗茜计划》（The Rosie Project）之风，以渴望、风趣、时而令人惊讶的视角审视了青少年的爱情和失望。