在一个女人可以当消防员、外科医生、宇航员、军官、运动员、法官等等的时候，打扮得像个女人意味着什么？《打扮得像个女人》通过分享历史上无数的解释，来转变这个问题。这本书收录了300幅令人难以置信的照片，这些照片展示了女性在过去一个世纪里的角色发生了怎样的变化。这本书中所描绘的女性生活在性别、时尚、政治、文化、阶级、国籍和种族的迷人相互交织中。有一些熟悉的面孔，包括阿梅莉亚·埃尔哈特（Amelia Earhart）、安吉拉戴维斯（Angela Davis）和米歇尔奥巴马（Michelle Obama），但大多数照片都是来自不同背景和职业的普通职业女性。在著名时尚作家凡妮莎弗里德曼（Vanessa Friedman）和女权主义作家珊娜·盖伊（Roxane Gay）的文章中，《打扮得像个女人》全面地审视了性别和着装在工作场所的作用。